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【硕士】以杂环为前官能团不对称合成α-氨基酸

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内容简介

  【硕士】以杂环为前官能团不对称合成α-氨基酸  授予学位:硕士  学位授予单位:南昌大学  学位年度:2007   光学活性的洳氨基酸具有显著的药理和生物活性,不仅可作为拓扑探针来研究多肽生物活性构象和酶的反应机理,而且还可以作为手性诱导剂和手性砌块应用于不对称合成中。随着分子生物学和蛋白质工程技术的快速发展,对光学活性且拥有高手性纯度的非常见弘氨基酸的需求也越来越大。q.氨基酸的不对称合成因此成为化学界研究和关注的焦点之一。   杂环作为前官能团在当代有机合成中有着重要的应用,呋哺及其衍生物是最常见的例子。手性旺.烷基糠胺是~类很好的手性合成砌块,它非常适用于一些含氮天然产物如叶氨基酸、哌啶生物碱、多羟基哼I哚嗪烷和1.脱氧氮糖等的合成。   本文从天然樟脑出发,经磺化、磺酰化、磺酰胺化三步反应得到了四种手性樟脑磺酰胺。然后将这四种手性樟脑磺酰胺分别与糠胺缩舍得到未见文献报道的四种手性酮亚胺。  通过仲丁基锂试剂对四种手性酮亚胺中的(回.10.樟脑磺酰异丙胺-1.(2.呋喃亚甲基)亚胺进行不对称烷基化反应,立体控制合成得到了(R)吨一烷基糠胺,反应的非对应选择性de.值由1H NMR测定为11~98%,通过其他测试手段综合分析确定产物的立体构型为R。   最后,通过高碘酸钠和三氯化钌混合体系将(园.10.樟脑磺酰异丙胺1.(2.呋喃亚甲基)亚胺的苄基化产物一(回.10.樟脑磺酰异丙胺.1.m.苄基-2一呋喃次甲基)亚胺进行氧化,成功地将呋喃展示为羧酸基团,从而得到了光学活性的俾).苯丙氨酸。  

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发布:2007-11-16 14:59    编辑:泛普软件 · xiaona    [打印此页]    [关闭]
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