【硕士】含氟α-羰基烯酮二硫代缩醛合成砌块研究

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内容简介

　　【硕士】含氟α-羰基烯酮二硫代缩醛合成砌块研究　　授予学位：硕士　　学位授予单位：东华大学　　学位年度：2010　　 本文对a-基烯酮二硫代缩醛类化合物的合成及应用以及含三氟甲基合成砌块在合成中的应用进行了详细的介绍。a-拨基烯酮二硫代缩醛是一类多官能团的有机化合物，具有多种化学反应性。近年来有关该类化合物的合成及其在有机合成中的应用研究取得了巨大的进展，成为有机合成中的一个研究热点。我们选择将三氟甲基引入a_拨基烯酮二硫代缩醛类化合物结构中，合成含氟a-拨基烯酮二硫代缩醛合成砌块并研究其在含三氟甲基杂环化合物合成中的应用具有重要的意义。本论文主要包括以下几方面的研究内容:　　 1.含氟a-拨基烯酮二硫代缩醛合成砌块的制备与结构表征。分别以三氟乙酞乙酸乙酷和三氟丙酮为原料，在碱性条件下与二硫化碳和卤代烷进行一锅法反应，制备含氟a-基烯酮二硫代缩醛合成砌块。其中以三氟乙酞乙酸乙酷为原料时，反应不能顺利进行。以三氟丙酮为原料，则顺利得到了4个新的含氟a-拨基烯酮二硫代缩醛化合物，最高产率为66%。利用HNMR, 3C NMR, 9F NMR, MS, IR和单晶X一射线衍射对化合物的结构进行了表征，化合物1,1,1一三氟一硫代二节基缩醛_3一丁烯一2-酮的单晶结构测试结果表明，该化合物以二聚体的形式存在，分子晶胞以层状堆积。提出了由三氟丙酮制备含氟a-基烯酮二硫代缩醛合成砌块可能的反应机理。　　 2.含氟毗哇类化合物的合成与结构表征。利用所合成的1,1,1-三氟一4一硫代缩丙醛-3一丁烯一2-酮为合成砌块，分别在碱性、性和中性条件下与苯脐反应，探索其与脱类反应的最佳反应条件。结果表明在酸性条件下反应的产率最高。由该中间体化合物与不同取代的阱类在酸性条件下反应，得到了12个新的含氟毗哇类化合物，反应的产率为50%}82%。利用H NMR, 3C NMR, 9F NMR, 1H-H COSY,MS, IR和元素分析对化合物的结构进行了表征，提出了该反应可能的反应机理。　　 3.含氟苯并二氮杂卓类化合物的合成与结构表征。利用1,1,1-三氟-4一硫代缩丙醛-3一丁烯一2-酮合成砌块与邻苯二胺类化合物反应，得到了1个新的含氟苯并二氮杂卓类化合物。利用’H NMR, MS和IR对化合物的结构进行了表征并提出了该反应可能的反应机理。　　 4.对本文所合成的含氟杂环化合物进行了体外抗菌性能测试。菌种为革兰氏阴性菌大肠杆菌。实验数据表明本文合成的含氟杂环化合物对大肠杆菌的抑制作用较弱。　　

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