【硕士】光学活性丁内半缩醛的合成及在碱合成中的应用

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内容简介

　　【硕士】光学活性丁内半缩醛的合成及在碱合成中的应用　　授予学位：硕士　　学位授予单位：厦门大学　　学位年度：2007　　 底物诱导即手性源法是合成手性分子的重要途径之一，从天然手性源出发，建立灵活多用的手性合成砌块(合成子)对天然产物的合成具有重要意义。生物碱是天然产物的重要组成部分，大多具有重要的生理活性，吸引了有机化学家们很大的合成兴趣。因此，本论文的目标是从天然手性源出发建立适当的手性合成砌块并将其运用于生物碱的合成中，取得了以下结果：　　1．分别以维生素C、三一和D-酒石酸为原料，经简洁的步骤高产率的得到3个保护的反式二羟基丁内半缩醛类手性合成砌块14、29和30。　　2．探讨了保护的反式二羟基丁内半缩醛与格氏试剂的加成反应，发现格氏试剂与保护的反式双羟基丁内半缩醛加成可以很高的产率获得以顺式产物为主的二醇，顺式产物和反式产物的比例为3．6．3．8：1，且温度对反应选择性没有明显影响。　　3．发现保护的二羟基丁内半缩醛29、30与苄胺形成的氮杂半缩醛与格氏试剂反应可以得到极好的顺式选择性(syn：anti>95：5)，从而开辟了一种高立体选择性的合成y．氨基醇类化合物和毗咯烷生物碱的新方法。　　4．利用反式二羟基丁内半缩醛的格氏反应策略，分别从双TBS保护的双羟基丁内半缩醛14及从双苄基保护的二羟基丁内半缩醛29出发，以24％和21％的总收率完成了天然吲哚里西啶生物碱(+)-Lentiginosine[(q-33]的合成。同样利用该策略，从双苄基保护的二羟基丁内半缩醛30出发，经三步以14％的产率得到合成DAB l的关键中间体291。　　5．利用氮杂半缩醛与格氏试剂加成的策略，从双苄基保护的二羟基丁内半缩醛30出发，经步以72％的产率得到合成2-epi-DAB 1的关键中间体292。同样利用该策略，从双苄基保护的二羟基丁内半缩醛29出发，经4步以57％的产率合成了吡咯烷生物碱(-)一Deactylanisomycin 162。　　

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